公元前202年十二月，决定楚国命运的大战在垓下（今安徽灵璧南）展开。
项羽首先率领部队突击前方的韩信部队，项羽凭借一贯的勇猛，击败了韩信的先头部队。项羽全力追击，但是韩信的部队败而不乱，反倒是项羽的部队在追击中阵型有点散了。由于孔熙、陈贺从两翼包抄上来，后面跟着的是彭越、英布和刘邦的部队，态势变得对项羽非常不利。项羽的反应非常快，他见一时不能摧毁韩信的中央军团，而自己却又被包围的危险，就立即下令撤退。但是，这时项羽的部队已经被包围了。被包围在垓下，项羽纵然勇武也无计可施。
韩信为了能够更快的瓦解楚军的士气，使出了“四面楚歌”的方法，让士兵们在包围圈外吟唱楚地的歌谣。
这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说：“刘邦已经得到了楚地了吗？为什么他的部队里面楚人这么多呢？”这就样，楚军战士们听到楚歌后，都倍感思念自己的家乡，加上连年作战，本来已经是身心俱疲，士气低落，如今听到四周的楚歌声，于是开始了大量的逃亡。
项羽听到楚歌声后，也大惊失色，心想：难道楚地已尽失？他半夜里地来饮酒，对着自己的心爱的女人虞姬，对着自己心爱的坐骑乌骓马，唱出了被后人们传诵千古的《垓下歌》：
力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！
虞姬听了，满眼泪水，也唱道：
汉兵已略地，四方楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生！此时此景真是悲凄，项羽如此人物，到了这个时候，也只能是英雄气短，儿女情长。旁边的人无一不是潸然泪下，为了不拖累项羽，虞姬当场横剑自杀。
当虞姬了结了自己的性命后，悲愤的项羽率领骑兵连夜突围，却不幸误入沼泽地。当他到达东城山头时，被灌婴的5000骑兵团团围住。此时，项王身边只剩28名随从。他把28人分成四队，分别向四个方向突围，最后推到了乌江边上。
乌江的亭长已经给他准备好了渡船，建议项羽立即渡江。他说：江东地虽小，也足够大王称王了，况且而今江上只有这一只船，谁也没办法追上你。项羽大笑说：我项籍带领八千子弟渡江，今天没有一人能够回来，还有何脸面去见江东父老？他把战马送给了亭长，和随从一起与汉军短兵相接，斩杀了汉兵数百人。项羽突然看见汉兵中有一个旧相识，就对他说：“汉王为购买我的人头出资千金，悬赏万户侯，我把这个好处给你吧。”说完拔剑自刎。
这就是有名的“霸王别姬”的故事。成语“四面楚歌”就是从这个故事中产生的。“楚”是古国名，是现在的湖北、湖南一带。“四面楚歌”字面上是四面八方全是楚地的歌声，引申开来是四面八方全都反对，陷入了非常孤立的境地，用来形容极端孤立的境况。